В начале XIIV века было сельцо "Лебедянское городище", принадлежавшее боярину Никите Дмитриевичу Вельяминову. В 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов.
Время течёт, и многое в России с годами меняется. С 1928 года Лебедянь становится центром района, входящего в Елецкий округ. С января 1954 года Лебедянь входит в состав образованной Липецкой области. В городе строятся машиностроительный, инструментальный, плодово-ягодный заводы, завод строительно-отделочных машин. Появляются новые многоквартирные дома. Донские берега связывает новый железобетонный мост, вырастает новый авто-железнодорожный вокзал.
Тем не менее, свои привлекательные черты, появившиеся еще в XVIII-XIX вв. Лебедянь пока сохраняет. Даже в начале XXI века город остается классическим купеческим и провинциальным. Его архитектура удивительно гармонирует с окружающей средой и создает ощущение уюта и самобытности.
В состав Лебедянского района входит один город, восемьдесят девять населенных пунктов. В центре города сохранились одно- и двухэтажные купеческие усадьбы с каменными въездами и флигелями, комплекс Торговых рядов, опоясывающий квартал Базарной площади с четырёх сторон, здание Городской Думы, мужской гимназии и дворянского собрания.
Нравственный заряд и очищение души здесь получали и получают лебедянцы и гости города.Сегодня город является своеобразным архитектурным заповедником,
Троекуровская ГЭС на реке Красивая Меча может считаться одним из экспонатов музея СССР в реальную величину. Близлежащий колхоз вскоре разорился, и станция постепенно пришла в запустение. Теперь она служит летом лишь пляжем для местной молодежи и круглогодичной остановкой для туристов. Ведь с плотины открывается непередаваемый вид на Красивую Мечу и луга.
Подвесной мост через реку Дон уже тридцать лет служит надежной переправой между сёлами Волотово и Черепянь. По нему селяне ходят на работу, ребятишки – в школу. Это место любят туристы, фотографы и художники. С высокого правого берега открывается живописный вид на Черепянь, просматриваются сельские улочки с Успенской церковью.
Вниз по течению от Троекуровской ГЭС, километрах в пяти, расположена, пожалуй, самая грандиозная достопримечательность лебедянщины - Кураповские скалы. Место, в котором стоит побывать просто обязательно. Тут и воды Красивой Мечи бегут по порогам и перекатам.